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REACH SVHC:追加分だけゆっくり解説(19)

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REACH SVHC:追加分だけゆっくり解説ですが、2022年1月17日に第26次SVHCとして、新たな物質(物質群)が4個足されたので少しずつやっていきます。といっても合計4回で終わってしまいます。

というわけで、REACH SVHC:追加分だけゆっくり解説(19)は、新たに足された物質のうち、(±)-1,7,7-trimethyl-3-[(4-methylphenyl)methylene]bicyclo[2.2.1]heptan-2-one covering any of the individual isomers and/or combinations thereof (4-MBC)です。

長いよorz。

第26次SVHC (±)-1,7,7-trimethyl-3-[(4-methylphenyl)methylene]bicyclo[2.2.1]heptan-2-one covering any of the individual isomers and/or combinations thereof (4-MBC)の基本情報

では、(±)-1,7,7-trimethyl-3-[(4-methylphenyl)methylene]bicyclo[2.2.1]heptan-2-one covering any of the individual isomers and/or combinations thereof (4-MBC)の基本情報を見てみましょう。

これからこんなに長いのをいちいち書いたり読んだりするのは大変なので、略称の4-MBCを使います。

さてこの物質は、単一の物質ではなく書かれている物質の異性体やその組み合わせであるもの全体を指しています。

そして、ECHAのHPのリストにおいては、7つの物質に展開されています。一応書いておきますが、いつものような感じの書き方ではなく、多少省略してしまう部分もあります。

EC No.は1個を除いて他の6つにはないので表記しません。

その他に化学式も分子量も同じなので、最初のものとEC NO.を持つ化合物以外には記載しません。

化学物質名:(3E)-1,7,7-trimethyl-3-(4-methylbenzylidene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
化学式:C18H22O
分子量:254.37
CAS RN:1782069-81-1

化学物質名:(1R,3E,4S)-1,7,7-trimethyl-3-(4- methylbenzylidene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
CAS RN:95342-41-9

化学物質名:(1S,3Z,4R)-1,7,7-trimethyl-3-(4-methylbenzylidene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
CAS RN:852541-25-4

化学物質名:(±)-1,7,7-trimethyl-3-[(4-methylphenyl)methylene]bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
和名:(±)-1,7,7-トリメチル-3-[(4-メチルフェニル)メチレン]ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン
別名:エンザカメン、3-(4-メチルベンジリデン)カンファー、4-METHYL-BENZYLIDENE CAMPHOR (4-MBC)
化学式:C18H22O
構造式:
分子量:254.37
融点:70.4 °C
沸点:357-358 °C
CAS RN:36861-47-9
EC No. 253-242-6 

化学物質名:(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-(4-methylbenzylidene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
CAS RN:741687-98-9

化学物質名:(1S,3E,4R)-1,7,7-trimethyl-3-(4- methylbenzylidene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
CAS RN:852541-30-1

化学物質名:(1R,3Z,4S)-1,7,7-trimethyl-3-(4- methylbenzylidene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
CAS RN:852541-21-0

これらの化合物の名称を見ると、1,7,7-trimethyl-3-(4- methylbenzylidene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-oneの部分は同じで、その前に付いている英数文字や記号が異なっていることがわかります。

ですので、これらの物質は1,7,7-trimethyl-3-(4- methylbenzylidene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one構造を持つ異性体なのですべて同じ化学式と分子量を持つことになります。

更に、4-MBCという略称は、4-METHYL-BENZYLIDENE CAMPHORというこの化合物の別称というか通称の略なのです。

とはいえ、やけに面倒な名前が書かれていると思われるかもしれません。管理人も有機化学を専攻していたわけではないので、ここまで複雑な異性体の名称を書かれると、どういう構造をしているのかわからないです。

R,Sに関しては、通常L体とかD体(小文字も使用されます)や+-が使用される不斉炭素に関する配置に関するIUPAC記述であり、E,Zに関しては二重結合に対する配置のIUPAC記述なのですが、正確ではありますが逆に分かりにくいかもしれません。管理人はお手上げです。

とはいえ、1,7,7-trimethyl-3-(4- methylbenzylidene)bicyclo[2.2.1]heptan-2-oneというのはどういう構造でこのような名前が付けられているか見てみましょう。

4MBC

まず、最初の1,7,7-trimethylは、上に図示しましたが、二つの環を作っている炭化水素のどの位置にメチル基が結合しているかを示しています。環の番号の付け方は、決まっています。

次に3-(4- methylbenzylidene)の部分ですが、ベンジリデンは、ベンゼン環にエチレン構造が付いたものを言います。そこを1として数え、4の位置つまりパラ位にメチル基が結合していて、それ全体が、右の環の3の位置に結合していることを示しています。

更に、bicyclo[2.2.1]heptan-2-oneは、二つの環を作っている炭化水素の構造とその2の位置に酸素が結合していることを示しています。2-oneが2の位置に酸素の意味です。

bicyclo[2.2.1]heptanは、二つのシクロ環をなす7個の炭素を炭化水素の意味ですが、[2.2.1]は、環が形成されている共通の炭素(この場合は、1と4)の間に何個の炭素が有るかを示しているのですが、橋になっているところに何個の炭素が有るか(今回の場合は7の1個)が最後に表され、その前の二つは環を形成している部分をそれぞれ示しています(今回の場合は、2,3の2個と5,6の2個になります)。

うーん説明してきて、管理人もよくわからなくなってるぞ(^^;。

教えてください、偉い人。

4-MBCの危険性は何か

この物質が、SVHCに入れられた理由は、内分泌かく乱作用(第57条 f – 人の健康)によるものです。

またECHAのSubstance Infocardによれば、水生生物に非常に有毒で長期的な影響があり、水生生物に非常に毒性があり、生殖能力または胎児を損傷する疑いがあるとあります。

4-MBCの使用用途はどこか

ECHAから発表された追加SVHCリストにおいては、使用例として化粧品が挙げられています。

WEBの検索結果では、化粧品の使用用途は、紫外線からの保護であり、クリーム、ローション、サンオイルなどとありました。

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